Диметил малонат, C5H8O4 химик формулаһы булған универсаль органик берләшмә, органик синтезда әһәмиәте өсөн киң таныла. Диметил малоналының алдынғы тәьмин итеүсе булараҡ, мин йыш ҡына уның реактивлығы тураһында һорайҙар, бигерәк тә ул базалар менән бәйләнешкә ингәндә. Был блогтағы яҙмала мин базалар менән диметил малонатының реакция механизмдарына ныҡлап инәм, был реакциялар һәм уларҙы практик ҡулланыуҙар артында торған фәнде тикшерәсәкмен.
Диметил малонатының химик структураһы һәм реактивлығы
Уның нигеҙҙәре менән реакциялары тураһында фекер алышыр алдынан, диметил малонатының химик төҙөлөшөн аңлау мөһим. Ул үҙәк метилен төркөмөнән (CH2) ике эфир төркөмө (-COOCH3) менән флангировать итә. Был электрондың эфир төркөмдәренең булыуы метилен төркөмөндә водород атомдарын сағыштырмаса кислоталы итә. Был кислоталылыҡ төп фактор булып тора, был диметил малонат нигеҙҙәре менән реакцияға инеү мөмкинлеген бирә.
Дөйөм реакция механизмы менән базалар
Диметил малонат нигеҙ менән реакцияға ингәндә, нигеҙ абстракт протон кислоталы метилен төркөмөнән. Был карбанион барлыҡҡа килтерә, ул углерод атомында кире зарядлы төр. Дөйөм реакцияны түбәндәгесә күрһәтергә мөмкин:
[ .
\ матрос}.{2} (\ матрос {coobo}.{3}){2 \ Матрм {B ^ {-} {Уңға-уңдырма ^ {-} \ матрм {ч} (\ матрм {cobob} .{3}) _ {2} + \ mhrm {b} .
].
бында (B^{-}) — нигеҙ һәм (БХ) — уның конъюгат кислотаһы. Карбаниондың тотороҡлолоғо эфир төркөмдәренең карбонил кислород атомдарына кире зарядтың резонанс делокализацияһы ярҙамында көсәйтелә. Был резонанс стабилизацияһы реакцияны алға ебәреүҙең мөһим факторы булып тора.
Төрлө типтары менән реакция
Көслө нигеҙҙәре
Натрий гидриды (NaH) йәки калий терт - буксир ((КО^{т}Бу)) кеүек көслө нигеҙҙәр еңел генә диметил малонаты депротонатлы була ала. Мәҫәлән, диметил малонат натрий гидриды менән реакцияға ингәндә, түбәндәге реакция була:
[ .
\ матрос}.{2} (\ матрос {coobo}.{3}){2 \ Матрм} \ rifhrow} \ rifhrrow ^ {-} \ матрм {- \ матрм {(\ матрм {coob} .{3}){2} \ Матрм {НА} {} {h} .{2}\pirrow .
].
Һөҙөмтәлә барлыҡҡа килгән натрий тоҙо карбанион ҡөҙрәтле нуклеофил. Ул төрлө электрофилдар менән реакцияға инә ала, мәҫәлән, алкил галидтары. Мәҫәлән, әгәр карбанион алкил галияһы (RX) менән реакцияға инә, алкилләү реакцияһы бара:
[ .
{} \ Матрм {ч} (\ матрм {coob} .{3}){2} \ Матрм {НА} ^ {rx \ Матрм \ РИГХТАРРВ \ МАТРМ \ МАТРМ \ МАТХ} (\ МАТРМ {coOch} (\ матрм {coob .{3}){2} \ Матрм {NAX} .
].
Был реакция күп органик синтез юлдарында төп аҙым булып тора, был алкил төркөмдәрен диметил малонат арҡаһына индереү мөмкинлеген бирә.
Базалар көсһөҙ
Аммиак кеүек көсһөҙ нигеҙҙәр ((NH_{3}) йәки аминдар шулай уҡ диметил малонат менән реакцияға инә ала, әммә реакция, ғәҙәттә, әҙерәк тулы. Тигеҙлек көслө нигеҙҙәр менән реакция менән сағыштырғанда реагенттар яғына күберәк ҡарай. Мәҫәлән, диметил малонат аммиак менән реакцияға инә:
[ .
\ матрос}.{2} (\ матрос {coobo}.{3}){2}+\матрм{NH}.{3} \ дөрөҫ leftarpoons ^ {-} \ матрм {ч} (\ матрм {coch} .{3}){2}\матрм{NH}_{4}^‑}.
].
Депротонлаштырыу кимәле аминдың нигеҙлелегенә һәм реакция шарттарына бәйле. Ҡайһы бер осраҡта реакцияны конъюгат кислотаһын (мәҫәлән, дистилляция ярҙамында үҙгәрһә) йәки нигеҙҙең артыҡлығын ҡулланып, алға ебәрергә мөмкин.
Реакцияның практик ҡулланыуҙары
Диметил малонатының нигеҙҙәре һәм артабанғы электрофилдар менән реакциялары менән реакцияһы органик синтезда күп һанлы практик ҡулланыуға эйә.
Карбон кислоталарын синтезлау
Алкилированный диметил малонат продукттары гидролиз һәм декарбоксилировать мөмкин, карбон кислоталары барлыҡҡа килтерергә. Беренсенән, кислота йәки нигеҙ булғанда эфирҙарҙы гидролиз эфир төркөмдәрен карбон кислотаһы төркөмдәренә үҙгәртә. Артабан һөҙөмтәлә барлыҡҡа килгән диккарбон кислотаһын йылытыу декарбоксилләшеүгә килтерә, монокарбон кислотаһы барлыҡҡа килә. Был ике - аҙым процесы алмаштырылған карбон кислоталарын синтезлау өсөн дөйөм ысул булып тора.
Гетероцикл берләшмәләренең синтезы
Диметил малонатынан алынған карбанион циклизация реакцияларында ҡатнаша ала, гетероциклик берләшмәләр барлыҡҡа килтерә. Мәҫәлән, ул яраҡлы электрофилдар менән реакцияға инә ала, унда бер нисә реактив урындар бар, улар биш- алты - ағзалы йөҙөктәр барлыҡҡа килтерә. Был гетероциклик берләшмәләр фармацевтика һәм агрохимия тармаҡтарында мөһим.
Беҙҙең Продукт тәҡдимдәре
Диметил малоналы тәьмин итеүсе булараҡ, беҙ юғары тәҡдим итәбеҙ - сифатлы продукция, улар тармаҡ стандарттарына яуап бирә. Беҙҙең диметил малонаты алдынғы етештереү процестары аша етештерелә, уның таҙалығын һәм реактивлығын тәьмин итә. 111 - 77 - 77 - 3](/органик химик матдәләр/диэтилен - монометил - эфир - cas.html), [N,N, N, N, N, N, 758 - 96 - 3](/органик - химик матдәләр/н - диметилпропионамид - дмэм - 758 - 96 - 3.html), һәм [Гунидин карбонаты CAS 593 - 85 - 1](/органик - химик матдәләр/фабрика - гуанадин - карбонат - cas - 593 - 85.html). Был продукцияны төрлө синтез процестарында диметил-малонат менән бергә ҡулланырға мөмкин, клиенттарыбыҙҙы химик ихтыяждары өсөн комплекслы хәл итеү юлдары менән тәьмин итә.
Һатып алыу өсөн беҙҙең менән бәйләнешкә инеү
Әгәр һеҙ ҡыҙыҡһыныу һатып алыу диметил малона йәки беҙҙең башҡа продукция теләһә ниндәй, беҙ һеҙҙе беҙҙең менән бәйләнешкә инеү өсөн ентекле фекер алышыу. Беҙҙең команда эксперттар һеҙгә ярҙам итергә әҙер һатып алыу ихтыяждары, һеҙгә иң яҡшы сифатлы продукция һәм конкурентлы хаҡтар менән тәьмин итеү. Һеҙ бәләкәй генә - масштаблы лаборатория йәки ҙур - масштаблы сәнәғәт етештереүсе, беҙ һеҙҙең талаптарға яуап бирергә мөмкинлектәре бар.
Һылтанмалар
- Март, Дж. Алдынғы органик химия: реакциялар, механизмдар һәм структура. Уайли, 2007.
- Кэри, Ф.А., & Сундберг, RJ Advanced органик химия өлөшө В: реакция һәм синтез. Спрингера, 2007.
